En la Hispanic Society, hay más de seis mil dibujos y acuarelas que abarcan desde el Renacimiento hasta el mismo siglo xx. Entre los dibujos presentes en la colección realizados por artistas del siglo xvi se encuentran los de Alonso Berruguete, Luis de Vargas y Blas del Prado. Además, hay un importante grupo de trabajos de los siglos xvi y xvii que tienen la consideración de donaciones prometidas. Uno de los más antiguos es de Alonso Berruguete, Dibujo para la ornamentación de la Galería Poop (1519-1520), encargado por Carlos v. Otras obras destacadas de este grupo son un dibujo a sanguina realmente excepcional, David decapitando a Goliat (1624), de José de Ribera; y los Santos Juan Bautista, Justa, Rufina y Félix de Cantalicio (finales de la década de 1660–mediados de la de 1670), de Bartolomé Esteban Murillo. Entre los artistas del Siglo de Oro ya representados en la colección de dibujos de la Hispanic Society encontramos a Juan de Roelas, Vicente Carducho, Alonso Cano, Bartolomé Esteban Murillo, Sebastián Herrera Barnuevo, Francisco de Herrera el Mozo, José Antolínez, Matías de Torres y Claudio Coello.

Los artistas de finales del siglo xviii y del xix se hallan igualmente bien representados, aunque el más conspicuo entre ellos es Francisco de Goya y Lucientes. La docena de dibujos de la colección que datan de entre 1796 y 1828 reflejan las diversas etapas de la evolución artística de Goya. Sus representaciones de figuras inusuales, como Viejo columpiándose (1826-1828?); actos violentos, como Majas peleándose (hacia 1796) y Martirio de un hombre (1812-1820); y temas ingeniosos, como Tuti li Mundi (1803-1824), no sólo captan el espíritu romántico de la época, sino que además reflejan el particular sentido del humor del artista. Entre las obras más significativas de finales del siglo xix se incluye la colección de cientos de dibujos de los cuadernos de bocetos del paisajista español Martín Rico y Ortega; así como una nutrida colección de magistrales dibujos a plumilla de Daniel Urrabieta Vierge, muchos de los cuales se crearon para ilustrar distintas publicaciones, incluyendo una edición de Don Quijote.

Entre los dibujos del siglo xx se cuentan 56 bocetos a la aguada de Sorolla –algunos de alrededor de 1 metro de alto y 7,5 metros de ancho— realizados para su Visión de España. La colección también puede presumir de albergar obras de artistas modernistas catalanes, tales como Isidre Nonell i Monturiol, Hermengildo Anglada Camarasa, Pau Roig, Xavier Gosé e Ismael Smith Marí. Entre los dibujos de artistas españoles de principios del siglo xx se encuentra un pequeño, pero importante grupo de dibujos de considerables dimensiones realizados en aguada y técnica mixta correspondientes a las primeras épocas del originalísimo artista José Gutiérrez Solana. Tres de esos dibujos –Chulo y chulas (1906), El tío Florencio (1906) y Clown (1916)– sirvieron asimismo de estudios para pinturas de mayor calado.