Sorolla estuvo en Estados Unidos con motivo de una segunda gira de exposiciones por el país organizada por Archer Milton Huntington. La primera gira había atraído a ciento sesenta mil visitantes a la Hispanic Society en febrero de 1909, y miles de personas más habían acudido a las muestras de la Fine Arts Academy de Búfalo y la Copley Society de Boston. Las exposiciones de 1911 se celebraron en Chicago (The Art Institute, del 14 de febrero al 12 de marzo) y San Luis (City Art Museum, del 20 de marzo al 20 de abril). Como había hecho en 1909, Sorolla aprovechó su visita a Estados Unidos para conseguir encargos de retratos, sobre todo en Chicago y Nueva York.

Entre los estadounidenses que aspiraban a tener un retrato realizado por Sorolla se encontraba el renombrado diseñador Louis Comfort Tiffany (1848-1933), presidente de Tiffany Studios e hijo del fundador de Tiffany and Company, la empresa de artículos de lujo, joyería y objetos de plata, que aún hoy continúa desarrollando su actividad bajo el nombre familiar. Entre 1902 y 1905, Tiffany construyó su casa, Laurelton Hall, en la península que separa Oyster Bay de Cold Spring Harbor, en la costa norte de Long Island, plasmando su estética de manera muy personal tanto en la vivienda como en los jardines.

Tiffany conocía el arte de Sorolla posiblemente desde 1893 y sin duda desde 1900, cuando ambos fueron homenajeados en la Exposición Universal de París. Tiffany adquirió cuatro obras de la exposición de Sorolla de 1909, entre las que se incluía Idilio entre flores, el notable cuadro de estilo impresionista que el pintor valenciano realizó en 1904 (La Habana, Museo Nacional de Bellas Artes de Cuba, inv. 93-639), y es posible que también en aquel momento intentara encargarle un retrato.

Entre el 4 y el 15 de mayo de 1911, Sorolla se desplazó en repetidas ocasiones a Laurelton Hall para pintar el retrato de Tiffany en uno de los jardines de la finca. Una avalancha de flores primaverales le sirvió de inspiración artística y retrató a Tiffany y a Funny, su border terrier, entre ellas. Las fotografías de la época sugieren que Tiffany vestía a menudo ropa de colores claros, aunque los espectadores del siglo xxi pueden sorprenderse de que pintara vestido con un traje blanco con una mancha de color rojo oscuro en la pernera del pantalón. La virtuosa ejecución del cuadro es completamente impresionista y la composición equilibra múltiples tonos de amarillo y azul con franjas de blancos y verdes grisáceos. Priscilla E. Muller ha señalado la insistencia de Sorolla en que «los blancos nunca son únicamente blancos» y, de hecho, todos los blancos de la pintura están mezclados con algún otro color, con la importante excepción del blanco del puño de la mano que sostiene el pincel y el del trinquete de un barco que aparece al fondo, en Cold Spring Harbor.

La estudiada elegancia del atuendo de Tiffany y la formalidad a la hora de presentar al modelo contrastan con el efecto desenfadado de la idea del «artista trabajando» y la postura relajada de Tiffany, que parece haberse detenido a mitad de una pincelada para responder a un comentario del espectador (es decir, de Sorolla). José Luis Díez aludió a esta sensación de sorprender al retratado en plena conversación al describir la escena como un «diálogo voluntariamente establecido entre Sorolla y su modelo», una relación artística muy comentada por los estudiosos. El propio Tiffany describió el cuadro como «el alma de la casa» y lo colgó en la sala de entrada a la vivienda (básicamente, en el «frontispicio» de Laurelton Hall; Díez y Barón (eds.) 2009, p. 420, fig. 303). Muller también ha señalado que, en la capilla cercana a la casa, la vidriera de Tiffany, Campo de lirios (1892; Charles Hosmer Morse Museum of American Art, Winter Park, Florida), ofrecía una imagen paralela a la composición de Sorolla. Tiffany pagó al pintor la impresionante suma de ocho mil dólares por la obra (aproximadamente doscientos mil dólares de 2018). No obstante, Sorolla compró tres candelabros de bronce y cristal para su nueva casa de Madrid, por lo que el cuadro acabó formando parte de un intercambio artístico más tangible.